Изчерпателно въведение
3,4-Дихидро-2H-пиран (DHP, CAS 110-87-2) е шестчленен кислородсъдържащ хетероцикъл, широко използван в синтетичната органична химия като селективен защитен реагент за алкохоли. Когато се третира с каталитично количество киселина, DHP лесно реагира с хидроксил-съдържащи съединения (ROH), за да образува тетрахидропиранил (THP) етери, което прави хидроксилните групи инертни при основни или нуклеофилни условия.
Тази трансформация е централна за много{0}}етапния синтез на фармацевтични продукти, природни продукти и функционални материали, позволявайки селективна реактивност и запазвайки чувствителните функционалности. DHP-базираната защита е обратима и чиста-THP групите могат да бъдат плавно разцепени при лека киселинна хидролиза за регенериране на свободния алкохол.
Подробности за продукта
| Име на продукта | DHP за защита на хидроксилната група |
| CAS № | 110-87-2 |
| Синоними | DHP |
| Молекулярна формула | C5H8O |
| Код по ХС | 2932999099 |
| Структурна формула |  |
Спецификация
|
Предмети |
Стандартен |
|
Външен вид |
Безцветна прозрачна течност |
|
Чистота (%) |
По-голямо или равно на 98,5 |
|
Влага (%) |
По-малко или равно на 0,25 |
|
THP (%) |
1,3 макс |
| Плътност (g/cm³) | 0.922 |
Използване и основна функция на DHP в защитата от алкохол
(Ключов реагент за хидроксилно маскиране в синтетичната химия)
-
Защита на хидроксилна група чрез образуване на THP етер:
В присъствието на киселина (напр. p-TsOH, HCl), DHP реагира с алкохоли, за да образува THP етери.
Тази защитна група прави хидроксилни групине-реактивенкъм основи, окислители и органометални съединения.
THP етерите састабилен при основни и нуклеофилни условия, което ги прави идеални за сложни работни процеси за синтез.
-
Леко премахване на защитата:
ТНР групата се отстранява лесно с мека водна киселина (напр. 1% HCl или оцетна киселина), възстановявайки оригиналната хидроксилна група с висока прецизност.
Няма нужда от тежки условия или специални реактиви.
-
Приложения в многоетапния синтез:
Фармацевтичен синтез: напр. стероиди, антибиотици, антиретровирусни средства
Химия на пептидите и аминоалкохолите
Въглехидратна защита: Селективно хидроксилно маскиране в захари
Пълен синтез на натурален продукт
Производствен капацитет
Пълен-сертификат за безопасност на цикъла
Препоръчителни приложения на продукта
- Защита на първични и вторични алкохоли във фармацевтични междинни продукти
- Синтез на THP-защитени алкохоли за разработване на лекарства
- Пълен синтез на сложни природни съединения
- Химия на фини химикали и специални материали
- Пептидна странична верига и въглехидратна хидроксилна защита
Сравнение на DHP при защита от алкохол
|
Параметър |
Лабораторен клас DHP |
Индустриален клас DHP |
|
Чистота (%) |
По-голямо или равно на 98 |
97–98 |
|
Гликолови примеси |
<0.1% |
0.2–0.5% |
|
миризма |
Мек етер-като |
По-силна миризма |
|
Пригодност |
Аналитичен, R&D |
Използване в-производствен мащаб |
|
Тежки метали |
<1 ppm |
Контролиран |
ЧЗВ
Въпрос: Защо DHP се използва за защита от алкохол?
A: DHP образува THP етери, които предотвратяват намесата на хидроксилните групи в синтетични реакции, особено при основни или нуклеофилни условия.
Въпрос: Как да премахна THP група след защита?
A: Използвайте разреден воден разтвор на киселина (напр. 1% HCl или оцетна киселина). Премахването на защитата е леко, чисто и ефективно.
В: Може ли DHP да се използва за вторични алкохоли?
О: Да, първичните и вторичните алкохоли реагират добре с DHP, за да образуват THP етери.
В: Обратима ли е защитата?
О: Да, това е едно от основните предимства на DHP-той предлага временна и избирателна защита.
Спецификация
|
Предмети |
Стандартен |
|
Външен вид |
Безцветна прозрачна течност |
|
Чистота (%) |
По-голямо или равно на 98,5 |
|
Влага (%) |
По-малко или равно на 0,25 |
|
THP (%) |
1,3 макс |
| Плътност (g/cm³) | 0.922 |
Популярни тагове: dhp хидроксил за групова защита, Китай dhp хидроксил за групова защита производители, доставчици, фабрика
